توضیحات

اتیل آکریلات یک ترکیب آلی با فرمول CH2CHCO2CH2CH3 است. این اتیل استر اسید اکریلیک است. این مایع بی رنگ با بوی تند مشخص است. این عمدتا برای رنگ، منسوجات و الیاف غیر بافته تولید می شود. همچنین یک معرف در سنتز واسطه های دارویی مختلف است.

خواص فیزیکی و شیمیایی اتیل اکریلات:

 

اتیل آکریلات با استری کاتالیزور اسید اکریلیک اسید تولید می شود که به نوبه خود با اکسیداسیون پروپیلن تولید می شود. همچنین ممکن است از استیلن، مونوکسید کربن و اتانول توسط واکنش Reppe تهیه شود. فرآورده های تجاری حاوی یک بازدارنده پلیمریزاسیون مانند هیدروکینون، فنوتیازین یا هیدروکینون اتیل اتر هستند.

واکنش ها و موارد استفاده:

رزین ها

اتیل آکریلات در تولید پلیمرهایی از جمله رزین، پلاستیک، لاستیک و مواد پروتز استفاده می شود.

اتیل آکریلات یک واکنش دهنده برای آلکیل آکریلات های همولوگ (استرهای اکریلیک) با ترانس استریفیکاسیون با الکل های بالاتر از طریق کاتالیز اسیدی یا بازی است. به این ترتیب آکریلات های ویژه در دسترس قرار می گیرند، به عنوان مثال. 2-اتیل هگزیل آکریلات (از 2-اتیل هگزانول) که برای چسب های حساس به فشار استفاده می شود.سیکلوهگزیل آکریلات (از سیکلوهگزانول) که برای لاک های شفاف خودرو استفاده می شود.2-هیدروکسی اتیل آکریلات (از اتیلن گلیکول) که قابل اتصال متقابل با دی سوسیانات ها برای تشکیل ژل های طولانی است. آکریلات های زنجیره ای (از الکل های +C18) به عنوان کومونومر برای پلیمرهای شانه ای برای کاهش نقطه انجماد روغن های پارافین و 2-دی متیل آمینو اتیل آکریلات (از دی متیل آمینو اتانول) برای تهیه فلوکولانت ها برای شفاف سازی فاضلاب و تولید کاغذ.

تولید اتیل آکریلات در کاغذ

به عنوان یک مونومر واکنشی، اتیل آکریلات در هموپلیمرها و کوپلیمرهایی با به عنوان مثال استفاده می شود. اتن، اکریلیک اسید و نمک های آن، آمیدها و استرها، متاکریلات ها، آکریلونیتریل، مالئیک استرها، وینیل استات، وینیل کلرید، وینیلیدین کلرید، استایرن، بوتادین و پلی استرهای غیر اشباع. کوپلیمرهای اتیل استر اکریلیک اسید با اتن (کوپلیمرهای EPA/اتیلن-اتیل آکریلات) به عنوان چسب و افزودنی پلیمری مناسب هستند. درست مانند کوپلیمرهای اتن وینیل استات. کوپلیمرهای اسید اکریلیک باعث افزایش اثر پاک کنندگی شوینده های مایع می شوند. کوپلیمرهای حاوی متاکریلیک اسید به عنوان روکش قرص شیره معده استفاده می شود.

تعداد زیاد واحدهای کومونومر ممکن و ترکیب آنها در کوپلیمرها و ترپلیمرها با اتیل آکریلات امکان تحقق خواص مختلف کوپلیمرهای آکریلات را در کاربردهای مختلف در رنگ ها و چسب ها، کاغذ، نساجی و چرم کمکی همراه با محصولات آرایشی و بهداشتی و دارویی می دهد.

ایمنی

آژانس بین المللی تحقیقات سرطان اظهار داشت: “ارزیابی کلی، اتیل آکریلات احتمالاً برای انسان سرطان زا است (گروه 2B). آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده (EPA) بیان می کند: “مطالعات انسانی در مورد مواجهه شغلی با اتیل آکریلات… رابطه ای را پیشنهاد کرده اند.

بین قرار گرفتن در معرض مواد شیمیایی (ها) و سرطان کولورکتال، اما شواهد متناقض و غیرقطعی هستند. در مطالعاتی که توسط برنامه ملی سم شناسی (NTP) انجام شد، افزایش بروز پاپیلوم های سلول سنگفرشی و کارسینوم پیش شکم در موش ها و موش هایی که از طریق گاواژ (قرار دادن آزمایشی این ماده شیمیایی در معده) در معرض آنها قرار گرفتند، بررسی شد.

با این حال، NTP اخیراً تشخیص داد که این داده‌ها به سرطان‌زایی انسان مربوط نمی‌شود. زیرا انسان‌ها شکم پیشانی ندارند و اتیل آکریلات را از فهرست مواد سرطان‌زا حذف کرد. (قرار گرفتن در معرض شغلی معمولاً شامل مواجهه ای است که به طور منظم و در یک دوره زمانی طولانی رخ می دهد.)

خطرات

این دارو در دوزهای زیاد سمی است، با LD50 (موش، خوراکی) 1020 میلی گرم بر کیلوگرم، و قرار گرفتن در معرض مداوم روزانه با ppm 5 بی خطر در نظر می گیرند. از اکتبر 2018، FDA مجوز استفاده از آن را به عنوان یک ماده طعم دهنده مصنوعی در غذا پس گرفت، بدون توجه به موضع مستمر خود مبنی بر اینکه این ماده تحت شرایط استفاده مورد نظر، خطری برای سلامت عمومی ندارد.

یکی از جنبه های ایمنی مطلوب این است که اتیل آکریلات دارای خواص هشدار دهنده خوبی است. آستانه بو بسیار کمتر از هر سطحی از نگرانی سلامتی است. به عبارت دیگر، بوی بد، مدت ها قبل از رسیدن غلظت اتیل اکریلات به سطحی که می تواند خطرات جدی برای سلامتی ایجاد کند، به افراد هشدار می دهد. گزارش های سطوح دقیق تا حدودی متفاوت است، اما، برای مثال، E.P.A. آستانه بو را 0.0012 قسمت در میلیون (ppm) گزارش می‌کند، اما پایین‌ترین سطح نگرانی سلامت E.P.A، دستورالعمل مواجهه حاد سطح 1 (AEGL-1) 8.3 ppm است که تقریباً 7000 برابر آستانه بو است.