اسید فرمیک چگونه تهیه می شود؟

اسید فرمیک که به نام جوهر مورچه نیز شناخته می شود، ساده ترین نوع اسید در میان گروه بزرگ اسیدهای کربوکسیلیک است. این ماده شیمیایی به طور طبیعی از نیش حشرات مانند مورچه ها و زنبورها ساخته می شود. در دهه های اخیر با پیشرفت علم و علومی مانند شیمی، دانشمندان توانسته اند این ماده شیمیایی را در آزمایشگاه سنتز کنند.

این یک اسید آلی است که اولین بار در سال 1671 توسط یک طبیعت شناس به نام جان ری از تقطیر گروهی از مورچه ها به دست آمد. اما سالها بعد، این اسید توسط جوزف گیلوزاک از سنتز هیدروسیانیک نیز بدست آمد. سنتز آزمایشگاهی دیگری در سال 1855 از مونوکسید کربن به دست آمد. این روش در حال حاضر بهترین و ساده ترین راه برای تهیه اسید فرمیک است. روش های صنعتی دیگری نیز برای تهیه این اسید وجود دارد که از محصولاتی مانند متانول، اسید اگزالیک و اسید استیک تولید می شود.

تهیه صنعتی اسید فرمیک:
1. اسید فرمیک و متانول
متانول در طبقه بندی مواد شیمیایی به دسته الکل ها تعلق دارد. این مایع بی رنگ، فرار، قابل اشتعال و سمی با فرمول شیمیایی CH3OH است. از تقطیر مخرب چوب و عمدتاً از مونوکسید کربن و هیدروژن تولید می شود. کاربرد اصلی آن در سنتز اسیدهای آلی مانند اسید فرمیک و اسید استیک به عنوان حلال است.

در این روش اسید فرمیک طی دو مرحله کربونیلاسیون متانول و تولید و هیدرولیز متیل فرمات تولید می شود. حدود 65 درصد از تولیدکنندگان این اسید در دنیا از این روش استفاده می کنند.

مرحله 1: کربونیلاسیون متانول و تولید فرمات متیل:

در این مرحله برای خالص سازی خوراک، گاز CO از زیرلایه جاذب V-101 و V-102 عبور کرده و رطوبت موجود در آن به طور کامل جذب می شود، سپس توسط کمپرسور K-101 به 65 اتمسفر افزایش می یابد. و به راکتور همزن کربناته R-101 منتقل شد.

پس از اختلاط با کاتالیزور سدیم، خوراک متانول با جریان متانول برگشتی مخلوط شده و به راکتور فرستاده می شود. این جریان برگشتی توسط مبدل E-103 خنک می شود. جریان خروجی از راکتور حاوی ترکیباتی مانند متیل فورمات، متانول و مونوکسید کربن است که برای جداسازی محصول متیل فورمات به ستون تقطیر C-101 فرستاده می شود. لازم به ذکر است که جریان برگشتی از قسمت هیدرولیز متیل فرمات نیز به برج ارسال می شود.

فشار کاری برج اتمسفر است و از قسمت بالایی برج ترکیبات سبک متیل فرمت و مونوکسید کربن خارج می شود. پس از خنک شدن در دو مرحله توسط مبدل و کندانسور E104 -E105، گاز مونوکسید کربن غیرقابل تغلیظ به اتمسفر فرستاده می شود. متانول مایع همراه با کاتالیزور از پایین برج خارج شده و به راکتور کربونیلاسیون بازگردانده می شود.

CH3OH + CO → HCOOCH3

مرحله 2: هیدرولیز متیل فرمات و تولید اسید فرمیک:

خروجی متیل فورمات از بالای برج پس از گرم شدن در مبدل E-201 به همراه جریان آب برگشتی از فرآیند وارد راکتور هیدرولیز R-202 می شود. جریان مایع از راکتور عمدتاً از اسید فرمیک، متیل فرمات و آب تشکیل شده است که برای خالص سازی محصول به برج تقطیر C-201 ارسال می شود.

فشار کاری برج اتمسفر است. ترکیبات سبک مانند متیل فورمات و متانول مرطوب از بالای برج آزاد شده و پس از عبور از کندانسور E-203، بخشی از آن با جریان برگشتی به ستون برگردانده می شود و بقیه به ستون خشک کن C-202 تبدیل می شود. ارسال شد. در ستون خشک کردن، مخلوطی از متانول و متیل فورمات از بالای ستون خارج شده و پس از چگالش توسط مبدل E-204 برای جداسازی به ستون تقطیر C-101 فرستاده می شود. پساب ته ستون آزئوتروپیک 77% اسید فرمیک و آب است که برای تغلیظ به ستون C-301 فرستاده می شود. در این ستون، تحت فشار عملیاتی 6.2 اتمسفر، محلولی از اسید فرمیک 85 درصد از پایین برج آزاد شده و آب خروجی از بالای برج به راکتور هیدرولیز R-201 ارسال می شود.

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

2. اسید فرمیک و اسید استیک
اسید فرمیک و اسید استیک هر دو مولکول های آلی هستند که به دلیل وجود گروه کربوکسیل می توانند به عنوان اسیدهای کربوکسیلیک طبقه بندی شوند. بنابراین، هر دو ترکیب ترکیبات اسیدی هستند. تفاوت اصلی بین اسید فرمیک و اسید استیک این است که اسید فرمیک از یک گروه کربوکسیل متصل به اتم هیدروژن تشکیل شده است، در حالی که اسید استیک از یک گروه متیل متصل به یک گروه کربوکسیل تشکیل شده است.

اسید فرمیک به عنوان یک محصول جانبی در اکسیداسیون فاز مایع هیدروکربن ها به اسید استیک تولید می شود. در ایالات متحده از بوتان به عنوان هیدروکربن استفاده می شود که تقریباً 50 کیلوگرم اسید فرمیک در هر تن اسید استیک تولید می کند. در اروپا اکسیداسیون نفتا ترجیح داده می شود و از هر تن اسید استیک تا 250 کیلوگرم از این اسید به دست می آید.

شرکت های دارای مجوز Celanese، BP و Daicel، اسید فرمیک را به عنوان یک محصول جانبی در تولید اسید استیک با اکسیداسیون معمولی بوتان تولید می کنند. تخمین زده می شود که حدود 15 درصد از کارخانه های تولید کننده این اسید از این روش استفاده می کنند.

3. اسید فرمیک و اسید اگزالیک
اسید اگزالیک یک ترکیب کریستالی جامد آلی بی رنگ است که محلول بی رنگی در آب تشکیل می دهد. این اسید به عنوان ساده ترین اسید دی کربوکسیلیک طبقه بندی می شود. از کاربردهای آن می توان به عنوان عاملی در تولید اسید فرمیک نام برد.

اسید فرمیک را می توان در آزمایشگاه با حرارت دادن اسید اگزالیک در گلیسرول بی آب و استخراج محصول با تقطیر با بخار آب بدست آورد.